2022年5月,先正达在巴塞罗那举行的世界种子大会上推出了其种子处理最新产品victrato®,基于其最新成分cyclobutrifluram。先正达在土壤健康方面进行了大量投资,该公司在设计和筛选控制线虫的产品潜力方面所具有的独特能力使他们能够开发出解决关键作物问题的产品,victrato®的开发是该公司在这一领域迈出的又一重要一步。
1 产品基本情况
cyclobutrifluram是先正达公司开发的含环丁胺结构片段的新型烟酰胺类杀菌杀线虫成分,防治谱广,高效,用量少,易于使用,能有效防治各类线虫和主要真菌病害。cyclobutrifluram可使线虫幼虫麻痹并抑制虫卵,直接施用或种子处理可有效控制黄瓜、番茄、玉米、甜菜等作物上的根结、甜菜胞囊和玉米短体线虫等。
化学名称:n-[2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)烟酰胺,其包含80%~100%的(1s,2s)-对映体和20%~0的(1r,2r)-对映体。cas登录号:1460292-16-3;分子式:c17h13cl2f3n2o;相对分子质量:389.199;结构式如图1。
图1 cyclobutrifluram的化学结构式
专利信息:wo2013143811a1(专利权人syngenta participations ag);同族专利:au2013242350b2、ca2866227a1、cn104203916b、cn106748814b、co7091186a2、ea025551b1、ep2644595a1、ep2831046b1、es2590504t3、jp2015514077a、jp6153597b2、ua113643c2、us9414589b2、za201406525b。预计专利到期:2033年3月6日。
2 防线虫和杀菌活性
先正达于2020年5月推出了基于cyclobutrifluram的tymirium™技术品牌,victrato®即采用tymirium®技术。这种技术可长效防治包括大豆、玉米、谷物、棉花和水稻等主要作物上的所有植物寄生线虫和主要真菌病害。
线虫这种寄生物种,以根或植物为食,并消耗其养分,它几乎存在于所有农业土壤中,攻击作物并为进一步的真菌感染提供方便。线虫的破坏性影响造成全球每年高达12%的产量损失,相当于农民每年损失1,500亿美元。victrato®将为受到破坏性线虫问题困扰的种植者带来新的希望。
先正达注意到澳大利亚对控制谷物冠腐病病害的迫切需求。在西澳大利亚免耕种植系统迅速普及,据估计,镰刀菌引起的冠腐病造成的产量损失每年使该行业损失约1.15亿美元。应用tymirium®技术处理谷物冠腐病的试验显示,victrato®可有效控制冠腐病并提供小麦和大麦中根部病变线虫管理,该产品将成为管理镰刀菌冠腐病的另一个工具。
另外,victrato®可优化植物对水和养分的吸收,同时提高植物耐受胁迫的能力和产量,为农民带来更大的投资回报。通过保护根部,victrato®在实现免耕和保护性耕作方面发挥关键作用。由于不会伤害益虫、授粉者和微生物群,victrato®还有助于保护生物多样性。这种有利的可持续性优势为农民提供了取代旧技术的选择。
3 合成方法
cyclobutrifluram的合成主要有2种方法,一种是以2-(2,4-二氯苯基)环丁胺(2)与2-三氟甲基烟酸为原料,在edci等缩合剂和催化剂如dmap或hobt作用下直接缩合反应生成目标产物,而另一种方法则是经关键中间体n-[2-(2,4-二氯苯基)-环丁烯-1-基]-2-三氟甲基烟酰胺(3)的还原后获得。
其中,关键中间体2的制备主要有3条合成路线,相比而言“以2,4-二氯苯甲醛为起始原料,经环丁酮化、肟化和还原反应而得”路线具有合成步骤短和收率较高等优点,关键中间体3的制备首选“以2,4-二氯苯甲醛为原料,经环化、重排后直接制备中间体4”路线,该路线原料易得,步骤少,收率高。
4 全球登记进程
该产品已在中美洲国家萨尔瓦多登记,有望于2022年在阿根廷获登。先正达计划未来5年在全球范围内为该产品获得在更多作物上的登记。2021年11月,先正达在巴西提交了cyclobutrifluram作为杀菌、杀线虫用途的多款产品的登记申请。2021年7月31日,先正达提交了victrato®在澳大利亚的登记申请。
随着全球登记和上市进程的不断推进,先正达有望凭借这款新产品将线虫防治能力提升到一个新的水平。
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